acétate de chlormadinone l.m.
chlormadinone acetate
Dérivé halogéné de la 17 hydroxy-progestérone dépourvu d'effet androgène, largement prescrit comme médicament progestatif.
[G5,O3,O4]
Édit. 2016
acétate de cyprotérone l.m.
cyproterone acetate
Dérivé halogéné de la 17-hydroxy-progestérone à effet anti-androgène et antigonadotrope.
La médication est un inhibiteur compétitif de la liaison de la 5 alpha-dihydrotestostérone à son récepteur au niveau des cellules cibles. Il est prescrit pour traiter l'acné, l'hirsutisme et entre dans la composition de pilules contraceptives à visée anti-androgène. La médication est de moins en moins utilisée depuis qu’il a été établi qu’elle est responsable de méningiomes, pour la plupart progressivement régressifs à l’arrêt du traitement.
L’effet antigonadotrope et antiandrogénique est aussi mis à profit dans certaines formes de cancer de la prostate.
[G5, J1, O3, O4]
Édit. 2020
acétate de médroxy-progestérone l.m.
medroxy-progesterone acetate
Dérivé de la 17-hydroxy-progestérone très faiblement androgénique.
[G5,O3,O4]
Édit. 2016
acétate d'éthynodiol l.m.
ethynodiol acetate
Norstéroïde dérivé de la 19-noréthistérone fortement antigonadotrope, à effet androgène marqué.
[G5,O3,O4]
Édit. 2016
acétylcholinestérase n.f.
acetylcholinesterase
Enzyme catalysant spécifiquement la réaction d'hydrolyse des esters de la choline.
Elle est distincte de la pseudocholinestérase, moins spécifique des esters de la choline.
Son activité dans les hématies est diminuée au cours de certaines affections telles que les myélodysplasies ou l'hémoglobinurie paroxystique nocturne.
En obstétrique, la présence anormale de la cholinestérase dans le liquide amniotique évoque une anomalie de fermeture du tube neural du fœtus : une myéloméningocèle ou spina bifida. Sa destruction par des anticorps auto-immuns spécifiques provoque la myasthénie, qui chez la femme enceinte demande une prise en charge spécialisée pour la grossesse et l'accouchement, d'autant plus qu'elle peut transitoirement se transmettre au nouveau-né.
Cette activité enzymatique sert également de marqueur pour les mégacaryocytes murins.
L’acétylcholinestérase peut être dosée dans le sérum, le plasma ou les hématies. Ce dosage n’est toutefois effectué que dans quelques laboratoires spécialisés.
Syn. cholinestérase (impropre)
Abrév. AchE
→ pseudocholinestérase, acétylcholine, myasthénie
[C1,C2,C3,F1,H1,I4,O3,O6]
Édit. 2016
achalasie addisonienne (syndrome d') l.m.
achalasia-addisonian syndrome
→ insuffisance surrénale lente, achalasie, alacrymie
[C2,O4]
Édit. 2016
achalasie et insuffisance surrénalienne l.f.
achalasia-adrenal insufficiency
→ maladie d'Addison, achalasie, alacrymie, Allgrove (syndrome de)
[C2,O4]
Édit. 2018
acide alpa-amino-bêta-imidazolyl-4-propioniqu e n.m.
[C1,C2]
Édit. 2016
acide 4-aminobutanoïque l.m.
gama-aminobutyric acid
Syn. acide gamma-aminobutyrique, acide pipéridique
[C1,C2]
Édit. 2017
acide aminolévulinique (δ-ALA) l.m.
aminolevulinic acid
L'acide delta -aminolévulinique est le produit de décarboxylation de l'acide alpha-amino-bêta-cétoadipique.
Carrefour métabolique du cycle de Shemin, il participe à la biosynthèse des porphyrines.
Le δ-ALA est produit à partir du succinyl-CoA et de la glycine, puis utilisé pour la Synthèse du porphobilinogène précurseur des porphyrines, mais il peut être dégradé à nouveau en succinyl-CoA, refermant le cycle dit de Shemin.
Le déficit en ALA déshydratase, lors d’intoxications par les métaux lourds, entraîne une augmentation de l'ALA dans les urines .L’ALA est un bon indicateur de saturnisme.
[C1,C3,G4]
Édit. 2017
acide bongkrékique l.m.
bongkrekic acid
Antibiotique toxique produit par un micro-organisme (Bacillus cocovenenans) dans les farines de coco avariées.
L'acide bongkrékique est un inhibiteur spécifique de l'ATP/ADP translocase de la membrane interne de la mitochondrie, empêchant la fixation de ces nucléotides du côté interne de la membrane : cette inhibition entraîne un arrêt de la chaîne respiratoire.
[ D1, G4]
Édit. 2020
acide cis-tétrahydro-2-oxothiéno[3,4-d]-imidazoline-4-valérique l.f.
→ biotine
[C1]
Édit. 2015
acide cyanhydrique l.m.
cyanhydric acid
Nitrile correspondant à l'acide formique.
Liquide très volatil, incolore, d'odeur caractéristique d'amandes amères, il est très toxique, par son pouvoir inhibiteur de la cytochrome-oxydase, bloquant la respiration cellulaire.
Étym. gr. kuanos : bleu ; hydrique : acide hydrogéné
Syn. désuet : acide prussique
[C1,G1,G3,G4]
Édit. 2017
acide delta-aminolévulinique (δ-ALA) l.m.
aminolevulinic acid
L'acide delta-aminolévulinique est le produit de décarboxylation de l'acide alpha-amino-bêta-cétoadipique.
Carrefour métabolique du cycle de Shemin, il participe à la biosynthèse des porphyrines.
Le δ-ALA est produit à partir du succinyl-CoA et de la glycine, puis utilisé pour la Synthèse du porphobilinogène précurseur des porphyrines, mais il peut être dégradé à nouveau en succinyl-CoA, refermant le cycle dit de Shemin.
Le déficit en ALA déshydratase, lors d’intoxications par les métaux lourds, entraîne une augmentation de l'ALA dans les urines .L’ALA est un bon indicateur de saturnisme.
Abrév. Abrèv..AAL
[C1,C3,G4]
Édit. 2017
acide érucique l.m.
erucic acid
Acide cis-Δ13-docosènoïque, acide gras monoéthylénique à longue chaîne homologue en C22 de l'acide oléique.
Cet acide était présent dans l'huile de colza des variétés anciennes et d'autres Brassicaceae.
Comme tous les acides gras à très longue chaîne, il n'est catabolisé que lentement par début dans les peroxysomes. Son accumulation dans les muscles et le myocarde pouvait expliquer la toxicité constatée exceptionnellement chez l’animal de laboratoire. Mais d’une part cette accusation était limitée à cette condition expérimentale, d’autre part des travaux d’amélioration modernes du génome du Colza réalisés au Canada, en France et en Pologne ont permis d’éliminer pratiquement l’acide érucique des triglycérides de l’huile de Colza. Elle est d’ailleurs maintenant considérée comme une excellente source d’acides gras oméga-6.
Étym. lat. eruca, Roquette (Brassicaceae, ex-Crucifères)
[C1,G3,G4,R2]
Édit. 2017
acide folique l.m.
folic acid
Acide N-[(2-amino-4-hydroxyptéridyl-6)-méthyl]-4'-aminobenzoyl-glutamique], vitamine du groupe B, dont la forme métaboliquement active est tétrahydrogénée, capable de transférer des radicaux monocarbonés, formyle, hydroxyméthyle, méthyle, impliqués dans la formation des acides nucléiques, la multiplication cellulaire, la lipotropie.
Nécessaire à l'hématopoïèse, sa carence est cause d'anémie mégaloblastique.
Cette vitamine est apportée par la plupart des aliments mais aussi par les bactéries intestinales. L'acide folique et ses dérivés tri- ou heptaglutamiques, appelés vitamine Bc conjuguée, sont synthétisés par les bactéries à partir d'acide paraaminobenzoïque et d'une ptéridine, de sorte que le développement bactérien est inhibé par les sulfamides, analogues structuraux de l'acide p-aminobenzoïque, sans que ces médicaments n'inhibent le métabolisme de l'hôte.
Le besoin quotidien en folates est de l'ordre de 300 µg chez l'adulte et de 800 µg chez la femme enceinte.
L’apport d’acide folique diminue la fréquence des anomalies de fermeture du tube neural qui constituent le groupe des spina bifida, soit spina bifida occulta qui n’intéresse que l’arc vertébral postérieur, soit spina bifida avec tumeur ou spina bifida aperta qui comporte différents degrés, du plus simple au plus grave : méningocèle, myéloméningocèle, myéloschisis ou rachischisis de la plus haute gravité car il expose le tissu nerveux épendymaire à l’air libre.
Les analogues structuraux, comme l'aminoptérine, sont des antifoliques (médicaments provoquant une aplasie médullaire).
L’acide folique peut être dosé dans le sérum et dans les globules rouges par électro-chimioluminescence. Le dosage de l’acide folique sérique est un reflet souvent infidèle du stock de folates de l’organisme. La concentration de folates intra-érythrocytaire est un marqueur beaucoup plus fiable du statut vitaminique du patient. La concentration normale d’acide folique dans le serum est supérieure à 11,5 nmol/L. Dans les érytrocytes, elle est supérieure à 460 nmol/L. En cas de carence en acide folique, elle chute en dessous de 370 nmol/L.
Étym. lat. folium : feuille (ainsi nommé en raison de son abondance dans les feuilles d’épinard)
Syn. vitamine B9, vitamine Bc, vitamine M, acide ptéroylglutamique
→ absorption de l'acide folique, tube neural, spina bifida, méningocèle, myéloméningocèle, myéloschisis, rachischisis
[A4, C1, C2, F1, O6, R2]
Édit. 2020
acide formiminoglutamique l.m.
formiminoglutamic acid
Acide constitué d'une molécule d'acide L-glutamique portant sur l'azote un radical formimine HN=CH-.
C'est un métabolite de la dégradation physiologique de l'histidine, formé par l'ouverture du cycle de l'acide imidazolone-propionique, et qui normalement cède son radical formimine à l'acide tétrahydrofolique, coenzyme de la formiminoglutamique-transférase. L'accumulation de ce composé s'observe en cas de carence en acide folique, lors d'un test comportant l'ingestion d'une certaine quantité d'histidine (test au FIGLU).
Syn. acide formamidinoglutarique
Abrév. FIGLU
[A4,C1,C2,F1,O6,R2]
Édit. 2017
acide jasmonique l.m.
jasmonic acid
Phytohormone dont la concentration augmente en réponse à divers stress, comme un agression parasitaire ou une blessure.
Isolé à partir du jasmin, l’acide jasmonique a différents effets physiologiques et peut notammentstimuler la formation des tubercules ou la germination des graines.
[C1, ,O4]
Édit. 2020
acide linolénique l.m.
linolenic acid
Acide gras triéthylénique à 18 carbones.
Sa première double liaison étant située sur le troisième carbone à partir du méthyle terminal, il est le chef de file de tous les acides gras de la série n-3. C'est en effet un acide gras indispensable pour l'Homme et les animaux, qui ne sont pas capables de le biosynthétiser et qui est essentiel pour la constitution de certains lipides importants dans le système nerveux. Liquide à la température ordinaire, il est utile à la fluidité membranaire. Sensible à l'action oxydante des formes actives de l'oxygène, il s'autoxyde en formant des peroxydes. Synthétisé par les végétaux chlorophylliens, il doit être apporté à l'Homme par l'alimentation, 1 g par jour environ, mais il est surtout indispensable pendant les premiers mois de la vie, où se forme le cerveau. Il est le précurseur métabolique des autres acides gras polyéthyléniques de la série n-3 : moroctique, eicosatétraénoïque, eicosapentaènoïque (timnodonique), docosatétraènoïque, docosapentaénoïque (clupanodonique), docosahexaénoïque (cervonique). Les huiles les plus riches en acide linolénique sont les huiles de pépins de fruits (10 à 20%), de colza (9%), de noix (8%), de soja (7%) et l'huile de lin (non comestible, 53%) ; l'huile d'arachide en contient 0,1%, les huiles d'olive (0,8%), de tournesol (0,2%), de maïs (1%).
Étym. huile de lin
Syn. alpha-linolénique
[A4,C1,H1,O6]
Édit. 2017
acide lysergique l. m.
lysergic (acid)
Structure indoloquinoléique biosynthétisée par des champignons parasites de Poacées (Seigle, Blé, Riz, Paspalum...) qui se retrouve dans les divers alcaloïdes des ergots de ces plantes (formation à partir des épis infestés par le parasite).
Par hémi-synthèse, furent obtenus de nombreux dérivés dont le diéthylamide de l’acide (LSD pour Lyserg Saüre Diaethylamid) dont les propriétés psychoactives, particulièrement hallucinogènes, ne furent mises en évidence que longtemps après le moment de l’obtention par Albert Hofmann et Arthur Stoll (1938)
A. Hofmann, chimiste suisse (1906-2008)
[C1,D1,G4]
Édit. 2017
acide okadaïque l.m.
okadaic acid
Acide organique à chaîne grasse (qui a été isolé à partir d'une éponge "Halichondria Okadai"), doué d'un important pouvoir oncogène.
Sa formule est celle d'un dérivé polyester d'un acide gras à 32 carbones.
Il exerce une action inhibitrice spécifique sur les protéines-phosphatases 1 et 2a, qui interfère par conséquent avec l'état de phosphorylation de nombreuses protéines ayant des rôles métaboliques importants : il présente un effet insulinomimétique en augmentant la teneur des cellules en enzymes tyrosine-phosphorylés. Il est produit par le plancton et présent dans les éponges et dans de nombreuses espèces marines, responsables d'intoxications diarrhéiques par les fruits de mer.
[C1,C3,D2,F2,G4,L1,R1,R2]
Édit. 2017
acide oxalique l.m.
oxalic acid
Diacide à deux carbones, COOH-COOH qui forme, avec les sels de calcium, un oxalate de calcium très peu soluble.
Il peut ainsi être utilisé in vitro pour empêcher la coagulation du sang.
On lui attribue un effet inhibiteur sur l'absorption intestinale du calcium. Ingéré, il a une action toxique se traduisant par des gastroentérites avec douleurs, vomissements et diarrhée. Il se trouve dans l'oseille, la rhubarbe, les épinards, l'iris, les oxalis. Les cristaux d'oxalate de calcium participent à la formation des calculs urinaires. L'acide oxalique se forme in vivo au cours du catabolisme de plusieurs composés organiques : l'acide ascorbique, par ex., et surtout la glycine. Il est responsable de lithiase et d’oxalose osseuse se caractérisant par une ostéo-condensation diffuse.
Étym. gr. oxalis : oseille
Syn. acide éthanedioïque
[C1,F1,F4,G4,I1,L1,M2,M3]
Édit. 2017
acide pipéridique l.m.
Syn. acide 4-aminobutanoïque, acide gamma-aminobutyrique
[C1]
Édit. 2017
acide prostanoïque l.m.
Acide gras à 20 atomes de carbone dans lequel existe un cycle pentanique entre les 8ème et le 12ème
atomes de carbone.
Ces deux carbones asymétriques ont, dans les dérivés naturels, la configuration plaçant la chaîne carbonée en arrière du plan du cycle en 8 et en avant en 12.
Cet acide constitue le squelette des prostaglandines.
[C1,M4,O4]
Édit. 2017
acide rétinoïque l.m.
retinoic acid
Acide dérivant du rétinol par oxydation de la fonction alcool en fonction acide.
C'est le métabolite principal du rétinol et il fut l'un des premiers rétinoïdes synthétisés.
L'acide rétinoïque joue un rôle semblable à un facteur de croissance et de différenciation cellulaire en se fixant sur des récepteurs intracellulaires et contrôlant la transcription de certains gènes, par ex. celui de la collagénase dans les fibroblastes. Il assurerait la régulation de l’expression des gènes HOX (HOXA, HOXB, HOXC, HOXD), gènes homéotiques qui commandent les facteurs positionnels dans l’axe craniocaudal du cerveau postérieur. Il existe sous deux formes isomères : l'acide rétinoïque tout-trans (tout entgegen) et la forme 9-cis. Les récepteurs de l'acide rétinoïque tout-trans (RAR) et du 9-cis-rétinoïque (9-zusammen, RXR) sont normalement localisés dans le noyau. Les leucémies aigües à promyélocytes sont caractérisées par une translocation chromosomique touchant le gène RAR sur le chromosome 17, et l'acide rétinoïque tout-trans peut induire une rémission de la maladie. L'acide rétinoïque tout-trans est aussi appelé trétinoïne. On a également préparé un isomère 13-cis appelé isotrétinoïne. Il est utilisé dans le traitement de certaines leucémies, en particulier la leucémie à promyélocytes M3.
Utilisé en applications locales, il a un effet kératolytique, antinéoplasique et immunitaire. Ses principales indications sont l'acné juvénile surtout rétentionnelle, le vieillissement cutané photo-induit, les troubles de la pigmentation et les troubles de la kératinisation. Ses effets secondaires sont dominés par les phénomènes irritatifs locaux. Il se présente sous forme de gel, de crème, de tampons et de solution.
Syn. trétinoïne, “vitamine A acide”
→ isotrétinoïne, leucémie aigüe promyélocytaire , rétinoïde, trétinoïne, vitamine A
[A4,C1,C3,O6]
Édit. 2017